苯乙酸
| 苯乙酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Phenylacetic acid | |
| 別名 | 苯醋酸 苯基丙氨酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 103-82-2 
|
| ChemSpider | 10181341 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR |
| ChEBI | 30745 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H8O2 |
| 摩爾質量 | 136.15 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色有特殊氣味的固體 |
| 密度 | 1.0809 g/cm3 |
| 熔點 | 76-77 ℃ |
| 沸點 | 265.5 ℃ |
| 溶解性（水） | 15 g/L |
| pKa | 4.31[1] |
| 危險性 | |
| MSDS | External MSDS |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯乙酸（英語：PAA, Phenylacetic acid），又名苯醋酸、苄基甲酸，是一種由苄基與羧基相連得到的羧酸，分子式為C
8H
8O
2。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶，可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮，在美國和中國[2][3]受到管制。
苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味，也可以作為香水中的添加劑，以及合成青黴素G的原料。
苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中，苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛，再通過醛脫氫酶氧化為苯乙酸。
化學性質
[編輯]苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化錳和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。
製備
[編輯]
苯乙酸也亦可在銠作催化劑條件下通過苯甲醇的羰基化合成。[7][8]
應用
[編輯]苯乙酸是一種生長素，主要存在於水果中，功效不如3-吲哚乙酸強。[9]苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味，被廣泛用於香水、香料中。
苯乙酸亦可用於合成青黴素G和雙氯芬酸。它也被用於治療II型高氨血症，形成苯乙酰輔酶A以減少患者血液中的氨的量，然後與富含氮的穀氨酰胺反應形成苯乙酰穀氨酰胺。
藥物卡米羅芬可以通過苯乙酸製得。
苯乙酸發生鹵化反應生成苯乙酰氯，再用尿素進行酰胺化，可以得到苯乙烯。
參考文獻
[編輯]- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始內容存檔於2018-08-05）.
- ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始內容存檔於2015-08-17） （英語）.
- ^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始內容存檔於2020-10-24）.
- ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
- ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.
- ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8.[永久失效連結]
- ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
- ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
