四苯甲烷
| 四苯甲烷 | |
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| IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 630-76-2 
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| ChemSpider | 11917 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS |
| 性質 | |
| 化學式 | C25H20 |
| 莫耳質量 | 320.44 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.922 g·cm−3[1] |
| 熔點 | 272 °C[2] |
| 沸點 | 413 °C[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四苯甲烷（結構簡式：C(C6H5)4）是甲烷的四個氫都被苯基取代後形成的有機化合物，於1898年由摩西·岡伯格首次製得。
合成
[編輯]岡伯格的合成路線為：
硝酸硝化四苯甲烷得到6。強鹼與硝化的三苯甲烷類化合物次甲基中的質子反應，產物為深色的硝化三苯甲基負離子。
鋅在冰醋酸中還原硝化的四苯甲烷，得到無色的7，而7在鹽酸和鉑存在下反應，生成苯胺9和染料鹼性品紅8。
四苯甲烷的合成
不能通過四氯化碳與苯的傅-克反應製備四苯甲烷，可能是由於空間位阻造成的。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 （英語）.
- ^ Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
- ^ Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.
拓展閱讀
[編輯]- M. Gomberg. ON TETRAPHENYLMETHANE. 1. Journal of the American Chemical Society. 1898-10, 20 (10): 773–780 [2019-10-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja02072a009. （原始內容存檔於2020-07-26） （英語）.