降冰片烯

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降冰片烯[1]
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
别名 Norbornylene
Norcamphene
识别
CAS号 498-66-8
PubChem 10352
ChemSpider 9925
SMILES
InChI
InChIKey JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
EINECS 207-866-0
性质
化学式 C7H10
摩尔质量 94.15 g·mol−1
外观 White solid
熔点 42-46 °C(315-319 K)
沸点 96 °C(369 K)
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
闪点 −15 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

降冰片烯(Norbornene),也称降莰烯(norcamphene),是一种橋環烴,为白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(在C-3和C-6之間)组成,其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。

降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似[2][3]。相关的双环化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯英语norbornadiene,以及完全飽和的降冰片烷

降冰片烯经过酸催化水合反應,得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。

用途[编辑]

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。

降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來[4]影響親電子的過渡金屬的遷移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。

聚降冰片烯[编辑]

降冰片烯在的開環复分解聚合(ROMP)反应中是重要的烯單體,例如经典的格拉布催化劑案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。[5]

Norbornene ROMP

除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險槓)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。

亞乙基降冰片烯是一个相關的單體,衍生自環戊二烯和丁二烯。

參考[编辑]

  1. ^ Norbornene MSDS
  2. ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231. 
  3. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. 
  5. ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.