原酸酯

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原乙酸乙酯的球棍模型

原酸酯(Orthoester)是原酸羧酸水合物,RC(OH)3)形成的类,即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯(HC(OC2H5)3)和原乙酸乙酯(CH3C(OCH2CH3)3)。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对稳定,但易被酸分解,可用作保护基,也可以与反应,引入缩醛缩酮保护基。[1]

制备[编辑]

原酸酯可通过在酸催化下反应制备:

RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3

氯仿或其他卤仿醇钠反应:

CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl

原碳酸乙酯与格氏试剂反应,也可以得到原酸酯。

反应[编辑]

原酸酯很容易在酸溶液中水解生成

RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH

原甲酸甲酯水解,先生成甲酸甲酯甲醇[2]进一步反应生成甲酸甲酸盐[3]

原甲酸甲酯 水解

参考资料[编辑]

  1. ^ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
  2. ^ Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
  3. ^ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007