原酸酯
外觀
原酸酯(Orthoester)是原酸(羧酸的水合物,RC(OH)3)形成的酯類,即是在同一碳原子上含有三個烷氧基基團的有機化合物。例子包括原甲酸乙酯(HC(OC2H5)3)和原乙酸乙酯(CH3C(OCH2CH3)3)。最簡單的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯對鹼穩定,但易被酸分解,可用作酯的保護基,也可以與醛或酮反應,引入縮醛或縮酮保護基。[1]
製備
[編輯]- RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3
- CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl
反應
[編輯]- RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH
原甲酸甲酯水解,先生成甲酸甲酯和甲醇,[2]進一步反應生成甲酸或甲酸鹽。[3]