有机次硒酸

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次硒酸的结构通式

在有机化学中,次硒酸是指含–SeOH基团的化合物,它们是橙色至紫红色的两性固体,[1]但大部分不稳定,会歧化为二硒醚亚硒酸[2]

3 RSeOH → RSeSeR + RSe(O)OH + H2O

一些芳基次硒酸可由芳基亚硒酸的还原或芳基卤化硒的水解制得,但大部分时候这些反应得到的是相应的二硒醚。[1]2-氨基乙基次硒酸和9-三蝶烯基次硒酸可分别由(二)硒代胱胺[3]和丁基(9-三蝶烯基)硒化物[2]的氧化反应制得,后者也是第一个发现的烷基次硒酸,它通过大位阻基团稳定。2-硝基苯基溴化硒的水解可以得到2-硝基苯基次硒酸,它通过分子内氢键稳定[4],3-硝基取代的底物水解则得到相应的二硒醚。[1]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 无机化学丛书 第五卷 氧 硫 硒分族. 科学出版社. 5.10 有机基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.
  2. ^ 2.0 2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond页面存档备份,存于互联网档案馆), 2005. pp 206-207
  3. ^ Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 (英语). 
  4. ^ Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations页面存档备份,存于互联网档案馆), 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

参见[编辑]