有機次硒酸

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次硒酸的結構通式

在有機化學中,次硒酸是指含–SeOH基團的化合物,它們是橙色至紫紅色的兩性固體,[1]但大部分不穩定,會歧化為二硒醚亞硒酸[2]

3 RSeOH → RSeSeR + RSe(O)OH + H2O

一些芳基次硒酸可由芳基亞硒酸的還原或芳基鹵化硒的水解製得,但大部分時候這些反應得到的是相應的二硒醚。[1]2-氨基乙基次硒酸和9-三蝶烯基次硒酸可分別由(二)硒代胱胺[3]和丁基(9-三蝶烯基)硒化物[2]的氧化反應製得,後者也是第一個發現的烷基次硒酸,它通過大位阻基團穩定。2-硝基苯基溴化硒的水解可以得到2-硝基苯基次硒酸,它通過分子內氫鍵穩定[4],3-硝基取代的底物水解則得到相應的二硒醚。[1]

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 無機化學叢書 第五卷 氧 硫 硒分族. 科學出版社. 5.10 有機基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.
  2. ^ 2.0 2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), 2005. pp 206-207
  3. ^ Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 (英語). 
  4. ^ Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

參見[編輯]