烯醇

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烯醇Enol)指的是双键碳上连有羟基的一类化合物,其与羰基化合物互变异构

烯醇.png

通常在平衡中烯醇式占的很少。这是由于电负性大于,因而碳氧双键更加稳定。

随着α氢的活泼性增大,失去氢后形成的碳负离子稳定性增大,烯醇式也能成为平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明显增加。类似的例子还可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。

酮式及烯醇式的含量和溶剂极性也很有关系,非质子溶剂对烯醇式有利,因为可以帮助分子内氢键的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中为10%-13%,而在正己烷中为49%。

烯醇式与酮式.png

天然存在的维生素C即具有烯二醇的结构,因此维生素C具有酸性,又称为抗坏血酸。

维生素C的酸性

烯醇负离子[编辑]

烯醇负离子的氧端和碳端都带有部分负电荷,因此有两个反应位点。这种具有双位反应性能的负离子两位负离子。反应在哪端发生取决于实际情况。一般来讲,碳端亲核性强,在亲核反应时主要是负的碳原子作为亲核试剂去进攻,形成新的碳碳键;氧端碱性比较强,因此碳负离子和烯醇负离子与质子结合的速率有很大的差别。但是动力学控制的烯醇是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8