原酸酯
外观
原酸酯(Orthoester)是原酸(羧酸的水合物,RC(OH)3)形成的酯类,即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯(HC(OC2H5)3)和原乙酸乙酯(CH3C(OCH2CH3)3)。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定,但易被酸分解,可用作酯的保护基,也可以与醛或酮反应,引入缩醛或缩酮保护基。[1]
制备
[编辑]- RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3
- CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl
反应
[编辑]- RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH
原甲酸甲酯水解,先生成甲酸甲酯和甲醇,[2]进一步反应生成甲酸或甲酸盐。[3]