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原酸酯

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原乙酸乙酯的球棍模型

原酸酯(Orthoester)是原酸羧酸水合物,RC(OH)3)形成的類,即是在同一碳原子上含有三個烷氧基基團的有機化合物。例子包括原甲酸乙酯(HC(OC2H5)3)和原乙酸乙酯(CH3C(OCH2CH3)3)。最簡單的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯對穩定,但易被酸分解,可用作保護基,也可以與反應,引入縮醛縮酮保護基。[1]

製備

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原酸酯可通過在酸催化下反應製備:

RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3

氯仿或其他鹵仿醇鈉反應:

CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl

原碳酸乙酯與格氏試劑反應,也可以得到原酸酯。

反應

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原酸酯很容易在酸溶液中水解生成

RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH

原甲酸甲酯水解,先生成甲酸甲酯甲醇[2]進一步反應生成甲酸甲酸鹽[3]

原甲酸甲酯 水解
原甲酸甲酯 水解

參考資料

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  1. ^ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
  2. ^ Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
  3. ^ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007