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苯亚氨基三苯基磷

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苯亚氨基三苯基磷
IUPAC名
Tetraphenylphosphanimine
别名 三苯基苯亚氨基磷
识别
CAS号 2325-27-1
PubChem 75352
ChemSpider 67888
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)N=P(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EINECS 219-039-1
性质
化学式 C24H20NP
摩尔质量 353.4 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.239 g/cm3
熔点 131-132 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯亚氨基三苯基磷是一种有机磷化合物,化学式为Ph3P=NPh,其中Ph = C6H5。它是白色固体,可溶于有机溶剂。它可在施陶丁格反应中生成。

这种亚氨基磷最初于赫尔曼·施陶丁格的实验室中合成,他通过三苯基膦叠氮苯英语Phenyl azide的反应制得。[1]

Ph3P + N3Ph → Ph3P=NPh + N2

X射线衍射表明分子中P-N-C的键角为130.4°,P-N键长为160 pm。[2]

参考文献

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  1. ^ Staudinger, H; Meyer, Jules. Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. Helvetica Chimica Acta. 1919, 2: 635–646 [2022-08-11]. doi:10.1002/hlca.19190020164. (原始内容存档于2022-10-10). 
  2. ^ Eberhard Böhm; Kurt Dehnicke; Johannes Beck; Wolfgang Hiller; Joachim Strähle; Andreas Maurer; Dieter Fenske. Die Kristallstrukturen von Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2], und von 2,3-Bis(triphenylphosphoranimino)maleinsäure-N-methylimid (The Crystal Structures of Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2] and of 2,3-Bis(triphenylphosphoranimino)maleic Acid-N-methylimide). Zeitschrift für Naturforschung B. 1988, 43 (2): 138–148. doi:10.1515/znb-1988-0202可免费查阅.