蜕皮酮

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蜕皮酮
Skeletal formula of ecdysone
Ball-and-stick model of the ecdysone molecule
IUPAC名
(22R)-2β,3β,14α,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
系统名
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
识别
CAS号 3604-87-3  ✓
PubChem 19212
ChemSpider 18130
SMILES
InChI
InChIKey UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
ChEBI 16688
性质
化学式 C27H44O6
摩尔质量 464.63 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蜕皮酮或为蜕皮甾酮(英語:Ecdysone)是一种昆虫的类固醇激素原,是涉及昆虫蜕皮的主要激素20-羟基蜕皮酮的前体,由前胸腺英语prothoracic gland分泌。蜕皮酮与其衍生物等统称为蜕皮激素,作用于节肢动物相关门类起到蜕皮与其它作用。在黑腹果蝇Drosophila melanogaster)中,蜕皮酮浓度的增加会诱导编码幼虫蜕皮所需基因的蛋白表达,并导致染色体膨大和多線染色體(polytene chromosomes)形成。Chris Q. Doe的实验室最近发现了蜕皮酮在果蝇的神經幹細胞中的新作用[1]

蜕皮酮与其它蜕皮激素也存在于许多植物中,作为毒素或拒食剂来保护植物对抗植食性昆虫[2]。这些植物蜕皮类固醇英语phytoecdysteroid被认为具有药用价值,常作为草药補品上市,但其中部分成分可能具有細胞毒性[3]

另见[编辑]

外部链接[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity. eLife. 2017, 6. PMC 5403213可免费查阅. PMID 28394252. doi:10.7554/eLife.26287. 
  2. ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants. Cellular and Molecular Life Sciences. 2001, 58 (8): 1121–1132. PMID 11529504. doi:10.1007/PL00000926. 
  3. ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42