维勒尿素合成

Wöhler尿素合成是氰酸铵（NH₄NCO，或称异氰酸铵）重排为尿素（CO(NH₂)₂）的化学反应，由弗里德里希·维勒于1828年发现。^[1]

历史

维勒从1824年开始研究氰酸铵，他的初衷原本是要合成氰酸铵，但他发现混合氰酸和氨水后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵，到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银与氯化铵反应，用氰酸铅与氨反应，以及用氰酸汞、氰酸和氨反应，结果反应后都得到了尿素，与之前的结论相吻合。^[2] 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。

维勒的这个发现有重大的历史意义，它有力地证明了有机物是可以从无机物合成的，从而推翻了当时阻碍化学发展的生命力論。

现今这个实验常成为课堂上的演示实验，具体步骤是将氰酸钾与氯化铵溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入草酸来鉴别，尿素可与草酸生成白色不溶性的草酸脲（Urea oxalate）。^[3]

反应機制

这个反应的機制还不是很清楚，一般认为是氰酸铵先分解为氰酸和氨，然后氨再对氰酸进行亲核加成，生成异尿素，经互变异构得到尿素。反应是可逆的，在溶液中大约有5％的氰酸铵。

\mathrm {NH_{4}(OCN)\rightarrow NH_{3}+HNCO\leftrightarrow (NH_{2})_{2}CO}

参见

化学反应列表

参考资料

^ Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. （原始内容存档于2012-01-10）.
^ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883.
^ Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539.

[1] Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. （原始内容存档于2012-01-10）.

[2] Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883.

[3] Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539.

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