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加拉格尔-霍兰德降解反应

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加拉格尔-霍兰德降解反应(Gallagher-Hollander degradation)於1946年報導,是将直链脂肪族羧酸降解为少两个碳的羧酸的方法。[1]

原始方法是通过一系列反应将胆汁酸(1)降解为bisnorcholanic acid (8)。过程为:

(1) 与亚硫酰氯反应生成酰氯(2);
(2) 用重氮甲烷处理得到重氮酮(3);
(3) 用盐酸处理生成α-氯代酮(4);
(4) 用乙酸还原为甲基酮(5);
(5) 发生α-溴化生成溴代酮(6);
(6) 在吡啶消除溴化氢得到不饱和酮(7);
(7) 最后(7)用三氧化铬氧化,发生C–C键断裂,得(8)。
加拉格尔-霍兰德降解
加拉格尔-霍兰德降解

参见

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参考资料

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  1. ^ Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher. Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. VII. Degradation of the Side Chain of Cholanic Acid. J. Biol. Chem. 1946, 162: 549–554 [2009-10-11]. (原始内容存档于2009-01-07).