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加拉格爾-霍蘭德降解反應

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加拉格爾-霍蘭德降解反應(Gallagher-Hollander degradation)於1946年報導,是將直鏈脂肪族羧酸降解為少兩個碳的羧酸的方法。[1]

原始方法是通過一系列反應將膽汁酸(1)降解為bisnorcholanic acid (8)。過程為:

(1) 與亞硫酰氯反應生成酰氯(2);
(2) 用重氮甲烷處理得到重氮酮(3);
(3) 用鹽酸處理生成α-氯代酮(4);
(4) 用乙酸還原為甲基酮(5);
(5) 發生α-溴化生成溴代酮(6);
(6) 在吡啶消除溴化氫得到不飽和酮(7);
(7) 最後(7)用三氧化鉻氧化,發生C–C鍵斷裂,得(8)。
加拉格爾-霍蘭德降解
加拉格爾-霍蘭德降解

參見

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參考資料

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  1. ^ Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher. Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. VII. Degradation of the Side Chain of Cholanic Acid. J. Biol. Chem. 1946, 162: 549–554 [2009-10-11]. (原始內容存檔於2009-01-07).