Ganem氧化反应

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Ganem氧化反应是一个通过三级N-氧化物与一级或二级卤代烃制备羰基化合物的反应,由美国化学家布鲁斯·加内姆 (Bruce Ganem) 首先提出。可使用的三级氮氧化物包括N-甲基嗎啉-N-氧化物(NMO)与氧化三甲胺[1]

机理[编辑]

与其他N-氧化物催化的反应类似,带有负电荷的氧亲核进攻卤代烃,使得卤原子成为离去基团。三级胺将α-碳去质子化,α-碳上的一对电子随之与氧成键。氧随后将其多余的电子迁移到氮上,生成目标的羰基化合物,与先前提及的三甲胺。该反应是对科恩布卢姆氧化反应的一种改进。

应用[编辑]

该反应是(-)-奥拉霉素合成的中间步骤,在该合成中它将一个一级卤代烃转化为醛。[2]

参考文献[编辑]

  1. ^ G. Godfrey, Alexander; Ganem, Bruce. Ready oxidation of halides to aldehydes using trimethylamine N-oxide in dimethylsulfoxide. Tetrahedron Letters. 1990-01, 31 (34). doi:10.1016/S0040-4039(00)97742-6 (英语). 
  2. ^ Smith, Amos B.; Basu, Kallol; Bosanac, Todd. Total Synthesis of (−)-Okilactomycin. Journal of the American Chemical Society. 2007-12-01, 129 (48) [2022-08-05]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja077569l. (原始内容存档于2022-08-05) (英语). 

外部链接[编辑]