Wenker合成

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Wenker合成(Wenker synthesis)

β-氨基醇硫酸处理,转化为相应的氮丙环衍生物。[1]


Wenker合成


Wenker 合成最初由两步组成,一是令乙醇胺与硫酸在高温(250°C)反应生成相应的磺酸盐,然后是用氢氧化钠处理磺酸盐,碱夺取胺上的质子,引发胺的分子内亲核取代反应,从而磺酸根离子离去,得到氮丙环衍生物。

改进法 (Leighton等,1948):使反应在较低的温度下(140~180°C)进行,中间体产率提高。[2]

例子[编辑]

1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇,再经过 Wenker 合成,得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物(由Hofmann消除反应产生)。[3]


9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504. 
  2. ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
  3. ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)