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爱尔兰-克莱森重排反应

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Ireland–Claisen重排反应（爱尔兰-克莱森重排；Ireland–Claisen rearrangement）

烯丙酯在强碱作用下重排为γ,δ-不饱和羧酸。[1][2][3][4]


Ireland-Claisen重排
Ireland-Claisen重排


反应综述：[5][6][7]

反应机理

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Ireland–Claisen 重排是 Claisen 重排的一种变体，其机理为协同的同面 [3,3]-σ迁移反应，遵守 Woodward-Hoffman 规则。

参见

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参考资料

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  1. ^ Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897–5898. (doi:10.1021/ja00771a062)
  2. ^ Ireland, R. E.; Willard, A. K.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3975–3978.
  3. ^ Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868–2877. (doi:10.1021/ja00426a033)
  4. ^ S. P. Miller, J. P. Morken. Catalytic Diastereoselective Reductive Claisen Rearrangement. Org. Lett. 2004, 4 (16): 2743–2745. doi:10.1021/ol026273b. 
  5. ^ Ziegler, F. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1423–1452. （综述）
  6. ^ Pereira, S.; Srebnik, M. Aldrichimica Acta 1993, 26(1), 17–29. （综述 （页面存档备份，存于互联网档案馆））
  7. ^ Chai, Y.; Hong, S.; Lindsay, H. A.; McFarland, C.; McIntosh, M. C. Tetrahedron 2002, 58, 2905–2928. （综述）
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