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苄基钾

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苄基钾
别名 苄基钾
识别
CAS号 2785-29-7  checkY
ChemSpider 10675000
SMILES
 
  • c1ccccc1[CH2-].[K+]
InChI
 
  • 1/C7H7.K/c1-7-5-3-2-4-6-7;/h2-6H,1H2;/rC7H7K/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey OQLLVOGBAKFMIS-QPGMTJJQAI
性质
化学式 C7H7K
摩尔质量 130.23 g·mol⁻¹
外观 橘色固体
危险性
主要危害 在空气中可燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苄基钾(Benzyl potassium)是化学式为C6H5CH2K的有机化合物,由苄基(去掉一个氢原子的甲苯)和钾组成,是有强碱性的橘色固体,只能存放在碳氢化合物的溶剂中。

苄基钾常用来制备钾盐,虽然氢化钾也是强碱,可以制备钾盐,但苄基钾是分子,因此反应更快。

制备

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早期的制备方式是由对甲苯基钾的二步转移金属化反应而产[1]

(CH3C6H4)2Hg + 2 K → 2 CH3C6H4K + Hg
CH3C6H4K → KCH2C6H5

现代制备方式是由丁基锂叔丁醇钾甲苯反应而得[2]

参考资料

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  1. ^ Gilman, Henry; Pacevitz, Henry A.; Baine, Ogden "Benzylalkali Compounds" Journal of the American Chemical Society 1940, vol. 62, pp. 1514-20. doi:10.1021/ja01863a054
  2. ^ Philip J. Bailey, Robert A. Coxall, Caroline M. Dick, Sylvie Fabre, Louise C. Henderson, Christian Herber, Stephen T. Liddle, Daniel Loroño-Gonzālez, Andrew Parkin, Simon Parsons "The First Structural Characterisation of a Group 2 Metal Alkylperoxide Complex: Comments on the Cleavage of Dioxygen by Magnesium Alkyl Complexes" Chemistry, European Journal 2003, vol. 9, pp. 4820-4828. doi:10.1002/chem.200305053