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(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁

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(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁
别名 MgA·3THF[1]
蒽镁[2][注 1]
识别
CAS号 86901-19-1  checkY
PubChem 21928237(with charge error)
10863500
SMILES
 
  • C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1.[Mg]
性质
化学式 C26H34MgO3
摩尔质量 418.85 g·mol−1
外观 橙色固体
密度 1.184 g/cm3
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁是一种有机镁化合物,化学式为C26H34MgO3[注 2]它可通过加热四氢呋喃溶液得到。[3]它是橙色固体,溶于四氢呋喃后得到黄色溶液。[1]

(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁可以提供[C14H10]2-碳负离子,它和亲电试剂(如酮、二氧化碳、有机锡氯化物、有机铝氯化物等)反应,得到二氢蒽的衍生物C14H10E2乙烯可以插入其中一个Mg–C键。氢气与之反应生成氢化镁[3]它和溴乙烷在−5~0 °C反应,可以得到9,10-二乙基-9,10-二氢蒽(顺:反=29:71)。[2]

它在90~150 °C真空中分解,生成镁、四氢呋喃,其中生成的镁的反应活性很高,可在空气中自燃。[4]它可用于制备一些全氟烃格氏试剂[5]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Peter K. Freeman, L. L. Hutchinson. Magnesium anthracene dianion. The Journal of Organic Chemistry. 1983-03, 48 (6): 879–881 [2021-09-10]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00154a026 (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 孔巍, 廖世健. 蒽镁的某些化学反应. 有机化学, 1986, 6 (3): 207-209.
  3. ^ 3.0 3.1 Borislav Bogdanovic. Magnesium Anthracene Systems and Their Application in Synthesis and Catalysis. Accounts of Chemical Research. 1988, 21 (7): 261–267. doi:10.1021/ar00151a002. 
  4. ^ 廖世健, 张双青, 余淑文. 由蒽镁真空热解合成的活性镁的加氢性能. 化学学报 Acta Chimica Sinica, 1992. 50. 767-771
  5. ^ Christopher M. Beck, You-Jung Park, Robert H. Crabtree. Direct conversion of perfluoroalkanes and perfluoroarenes to perfluoro Grignard reagents. Chemical Communications. 1998, (6): 693–694 [2021-09-10]. doi:10.1039/a708515j. 

注释

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  1. ^ 该文献中提及的“蒽镁”均指其三分子四氢呋喃配合物
  2. ^ 无溶剂化的“9,10-二氢蒽-9,10-二基镁”(CAS号:[18059-77-3 ])化学式C14H10Mg,分子量202.53。