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迷人醛

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迷人醛
IUPAC名
4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
識別
CAS號 4517-57-1
PubChem 15559229
ChemSpider 57525052
SMILES
 
  • COC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3O)C=O
InChI
 
  • 1S/C16H10O6/c1-22-8-4-10-14(12(19)5-8)16(21)13-9(15(10)20)2-7(6-17)3-11(13)18/h2-6,18-19H,1H3
InChIKey MCPKJGRRWINKOH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 144151
性質
化學式 C16H10O6
摩爾質量 298.25 g·mol−1
外觀 橙紅色晶體
熔點 250–252°C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

迷人醛(英語:Fallacinal,化學名:4,5-二羥基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醛4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde)是一種有機化合物,化學式為C16H10O6,它存在於地衣黃枝衣科的一些植物中。它可通過4,5-二羥基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醇的氧化反應製得[1]

發現歷史

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1936年,淺野三千三與藤原信夫在一顆桑樹上生長的擬石黃衣(Xanthoria fallax)地衣中分離出了一種黃色素,並將其命名為「fallacin」[2]。4年後,淺野對該提取物進行分離純化後確認其化學式為C16H10O6,並暫定其結構式[3]。隨後到了1949年,印度學者Seshadri和Subramanian在印度當地的淺黃枝衣(Teloschistes flavicans)中分離到了一種橙色物質並命名為「teloschistin」,結果發現其和淺野提出的「fallacin」結構相同[4][5]

1956年,村上孝夫重新仿照淺野最初的提取方法,在除去共存物蜈蚣苔素英語Parietin後,發現所謂的「fallacin」實際上是兩種不同的物質的混合物,確定它們結構後分別命名為「fallacinal」(迷人醛)和「fallacinol」(迷人醇)[5]。出於兩位印度學者的尊重,有時在文獻中保留了「teloschistin」的稱呼[6]

參考文獻

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  1. ^ Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko; Murakami, Takao. Chemische Studien ueber natuerliche Anthrachinone. II. Synthese von Citreoroseine, Fallacinol und Fallacinal [Chemical Studies on Natural Anthraquinones. II. Synthesis of Citreorosein, Fallacinol, and Fallacinal]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1982, 30 (11): 4186–4188. doi:10.1248/cpb.30.4186 (德語). 
  2. ^ Asano, Mitizo; Fuziwara, Sinobu. Über das Farbstoff von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. (Vorläufige Mitteil.). Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1936, 56 (12): 1007–1010. doi:10.1248/yakushi1881.56.12_1007可免費查閱. 
  3. ^ Asano, M.; Arata, Y. Über die Bestandteile von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1941, 60 (10): 521–525. doi:10.1248/yakushi1881.60.10_521可免費查閱. 
  4. ^ Seshadri, T.R.; Subramanian, S. Sankara. Chemical investigation of Indian lichens - Part VIII. Some lichens growing on sandal trees (Ramalina tayloriana and Roccella montagnei). Proceedings of the Indian Academy of Sciences. A. 1949, 30: 67. 
  5. ^ 5.0 5.1 村上 孝夫. 地衣Xanthoria fallax(HEPP.)ARN.の色素, Fallacinal及びFallacinolについて. Pharmaceutical Bulletin. 1956, 4 (4): 298–302. doi:10.1248/cpb1953.4.298. 
  6. ^ Søchting, Ulrik; Frödén, Patrik. Chemosyndromes in the lichen genus Teloschistes (Teloschistaceae, Lecanorales). Mycological Progress. 2002, 1 (3): 257–266.