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鈀碳催化劑

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鈀碳催化劑
IUPAC名
Palladium
別名 鈀碳,Pd/C,Pd-C
識別
CAS號 7440-05-3
PubChem 23938
SMILES
 
  • [Pd]
InChI
 
  • 1S/Pd
InChIKey KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 Pd
摩爾質量 106.42 g·mol⁻¹
外觀 黑色粉末
溶解性 溶於王水
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鈀碳催化劑(Palladium on carbon,Pd/C),通常稱為鈀碳,是一種用於催化劑形式。[1]金屬負載在活性炭上,以使其表面積活性最大化。

用途

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氫化

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鈀碳能用於有機合成中的催化氫化。包括還原胺化反應[2]羰基還原反應硝基化合物的還原反應[3][4]亞胺和席夫鹼的還原[1]和脫苄基反應。

氫解

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鈀碳是氫解的常用催化劑。這種反應有助於脫保護策略。特別常見的氫解底物是苄基醚[5]

其他不穩定的取代基也容易被該試劑裂解。[6]

偶聯反應

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鈀碳也用於偶聯反應。包括鈴木反應施蒂勒反應[7]

製備

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氯化鈀鹽酸活性炭懸濁液混合,然後用甲醛或氫氣將鈀(II)還原。[8][8]鈀負載通常在5%和10%之間。催化劑混合物應潮濕儲存。

注意事項

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在空氣中密閉存放時很安全,但要遠離溶劑和含的化合物。在溶劑存在下,可能起火。在有機溶劑中使用時必須在氮氣保護下進行。過濾時濾渣不能進行乾燥。 鈀碳催化劑不能暴露於空氣,容易着火,所以一般是用50%的濕鈀碳。加料時必須用惰性氣體保護,否則和溶劑蒸汽摩擦也會引起着火。[9]

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Nishimura, Shigeo. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis 1st. New York: Wiley-Interscience. 2001: 34–38 [2022-04-14]. ISBN 9780471396987. (原始內容存檔於2022-06-20). 
  2. ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. Ethylp-dimethylaminophenylacetate. Organic Syntheses. 1967, 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry. March's Advanced Organic Chemistry 6th. John Wiley & Sons. 2007: 1816. ISBN 978-0-471-72091-1. 
  4. ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034可免費查閱. 
  5. ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu. Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration. Organic Letters. 2003-03-01, 5 (5): 761–764. ISSN 1523-7060. PMID 12605509. doi:10.1021/ol034037a. 
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl. Organic Syntheses. 1971, 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082. 
  7. ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo. Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene. Organic Syntheses. 2000, 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135. 
  8. ^ 8.0 8.1 Mozingo, Ralph. Palladium catalysts. Organic Syntheses. 1946, 26: 77–82. PMID 20280763. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. 
  9. ^ 胡躍飛等編著. 现代有机合成试剂——性质、制备和反应. 北京: 化學工業出版社. 2006年4月: 5–6. ISBN 7-5025-8542-7.