雅各布森重排反應

雅各布森重排反應（Jacobsen rearrangement）指多烷基苯、鹵代多烷基苯或多鹵代苯在硫酸中烷基或鹵原子的移位作用。

此反應一般可以分為兩種類型：分子內的基團遷移，以及一個或多個原子團從一個分子轉移到另一個分子的分子間遷移。在許多情況中兩種類型的移位同時發生。此反應的重要特點為烷基移位到近位。

重排反應的難易程度取決於連在苯環上的原子團性質和數目。如果僅有烷基存在，則只有四和五烷基衍生物能發生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易發生脫磺化，因此這個反應可用於由非近位的取代基製備重要的近位取代物。

此類型的反應首先由赫爾齊希在1881年報道，他發現的是多鹵代苯磺酸的重排反應。1886年，德國化學家奧斯卡·雅各布森報道了多烷基苯的重排反應。

反應機理[編輯]

反應的具體機理仍不清楚。有人提出下圖所示的分子間機理：

Herzig, Ber., 14, 1205 (1881).
O. Jacobsen, Ber., 19, 1209 (1886).
L. I. Smith, Organic Reactions I: The Jacobsen Reaction (Wiley, 1942).
M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0).
W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553).