佳樂麝香

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佳樂麝香
IUPAC名
4,6,6,7,8,8-Hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene
別名 Hexahydrohexamethyl cyclopentabenzopyran
HHCB
識別
CAS號 1222-05-5  checkY
PubChem 91497
ChemSpider 82618
SMILES
 
  • O3Cc1c(cc2c(c1)C(C)(C)C(C2(C)C)C)C(C3)C
ChEBI 83784
性質
化學式 C18H26O
摩爾質量 258.4 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

佳樂麝香 （商品名稱；又名Galaxolide,Abbalide, Pearlide, Astrolide,麝香50，Polarlide；常見化學名稱1,3,4,6,7,8-六氫-4,6,6,7,8,8,-六甲基-環戊並[g]苯並吡喃或HHCB）是一種用於芳香劑的合成原料，有乾淨甜美的花香型木質麝香氣味。它是香水和古龍水製造商用來在產品中添加麝香氣味的成份之一。佳樂麝香首次合成於1965年，並於1960年代後期用於一些織物柔軟劑和清潔劑。[1] 高濃度的佳樂麝香也常用在高級香水中。

化學性質[編輯]

佳樂麝香是IFF所生產的一種香精原料的商品名稱，CAS號為1222-05-5，CAS化學名稱為1,3,4,6,7,8-六氫-4,6,6,7,8,8-六甲基-環戊並[g]-2-苯並吡喃。

佳樂麝香的國際純化學和應用化學聯合會（IUPAC）名稱為4,6,6,7,8,8,- 六甲基-1,3,4,6,7,8-六氫-環戊並[g]-異苯並吡喃，更常用的其他化學名為1,3,4,6,7,8-六氫-4,6,6,7,8,8,-六甲基-環戊並[g]苯並吡喃（縮寫HHCB）。佳樂麝香的這個化學名稱縮寫HHCB，被廣泛用於各類刊物。佳樂麝香還擁有國際化妝品原料名（INCI）hexamethylindanopyran（六甲基茚滿並吡喃）。

理化性質[編輯]

佳樂麝香是異構體的混合物。它的4-和7-碳為手性中心。異構體為 (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) 和 (4S, 7R)。佳樂麝香的分子式為C18H26O，分子質量為258.4克/摩爾。室溫下為非常粘稠的液體。佳樂麝香在400帕氣壓下的沸點為160攝氏度，據此計算得出，其熔點為-20攝氏度，沸點為330攝氏度 [2]。

歷史[編輯]

佳樂麝香是於二十世紀六十年代在IFF由Heering和Beets開發的[3]。

佳樂麝香首次合成於1965年，它的成功開發主要歸功於Beets在多環麝香分子的發香基團方面的工作，意圖為提高已有的合成麝香分子的穩定性和疏水性 [4]。

氣味[編輯]

佳樂麝香逐漸已成為由國際香料協會所定義的多環麝香類分子中關鍵的合成麝香原料。它的氣味被描述為「乾淨」，甜美，花香，木質麝香[5][6][7]。研究顯示，(4S,7R)和(4S, 7S)兩種分子構型是佳樂麝香中最強效的香味來源，它們的氣味閾值為1毫微克/升或更低。[8]。

環境數據[編輯]

佳樂麝香在魚類中的生物富集係數（BCF）範圍是600-1600，辛醇/水分配係數的對數值（Log Kow）為5.5（5.3-5.9）左右 [2]。

由於其不具生物富集性和毒性，歐盟認定佳樂麝香不符合被歸為在環境中具有持續性、生物累積性和毒性（PBT）的物質的條件[9][10]。然而，美國環保署（EPA）評估佳樂麝香中發現，它具有適度的持續性和生物富集性以及對水生生物的強毒性[11]。 美國EPA的PBT分析工具軟件， PBT Profiler，也估算佳樂麝香超出EPA對PBT的定義標準[12]。

此外，還有研究表明[2]佳樂麝香在環境中降解為Log Kow小於4的初級產物，隨後進一步降解為更親水的Log Kow小於1的產物。

佳樂麝香在歐盟危險物管理法規（DSD）下被歸為R50/53，在歐盟新的分類，標籤，包裝（CLP）分類法則下為H410[2]。

儘管有研究報告在環境相中檢測到佳樂麝香，[13][14][15]這些研究也已被不同官方機構納入為對佳樂麝香環境安全評估的一部分，但他們普遍認為沒有必要採取降低風險的措施[9][16][17]。

佳樂麝香污染在美國五大湖中曾被檢測出。在一項對伊利湖湖泊沉積物的研究中，發現佳樂麝香的含量每8-16年翻一倍[18]。佳樂麝香在密歇根湖的92%水樣中也被檢測出[19]。但佳樂麝香已被證明可以在廢水處理廠通過臭氧化作用被去除[20]。

有報道指出在人類生物監測研究中檢測到佳樂麝香，它在人體組織中的存在性已被幾個官方科學機構所評估。比如說，在2004年一項研究中，從97%的來自馬塞諸塞州的母乳樣品中檢測出了微量佳樂麝香[21]。

根據「安全化學品綠色篩選」的評估方法，佳樂麝香被認定為1級，代表有害等級最高的化學品，建議避免使用[22]。

人類健康[編輯]

佳樂麝香沒有刺激性，無毒，不屬於致癌、致突變、具生殖毒性的物質，也不是致敏劑[2] 。儘管有這些測試數據，歐盟消費者安全科學委員會還是把佳樂麝香納入要求化妝品產品標註過敏原組分的提案，雖然他們聲稱在過去幾十年，全球只有不超過100個案報告因為使用化妝品而對佳樂麝香產生皮膚刺激或過敏反應[23]。 多個法規機構已詳細審查和評估了有關佳樂麝香存在性的生物監測研究, [15][24]。所有這些研究的結果均表明佳樂麝香在消費品中可以安全使用，如下一章節「法規和安全管理」中所述[9][25][26]。

法規和安全管理[編輯]

在2002年，為歐盟委員會提供有關人類健康指導意見的專家組，即化妝品和非食品類商品科學委員會（SCCNFP），評估了佳樂麝香用於化妝品時對人體的安全性，並於2002年9月17日發表了最終意見[25]。SCCNFP指出「…HHCB（佳樂麝香）可以作為香精原料安全使用於化妝品中，不受任何使用限制」。

2003年3月，歐洲化學品管理局（ECB）發表結論，根據ECB的標準佳樂麝香不屬於有持續性、生物富集性和毒性的物質；並將佳樂麝香從他們的PBT草案列表中刪除[10]。

在歐盟現有物質管理法規中，佳樂麝香列在有待於被評估物質的第四級優先名單上。這個優先級列表是由歐盟編制的第四個有待成員國主管機構評估的高產量物質列表，這一舉措是歐盟理事會793/93號法規「對現有物質風險的評估和管理」要求中的一部分。歐盟在2008[9]年對此研究發表了最終報告並總結道，對於所有的人類安全及環境指標，「目前不需要更進一步的信息和/或測試，也不需採取降低風險的措施 。」

此外，歐盟健康和環境風險科學委員會（SCHER）作為歐盟委員會的顧問團獨立審核了有關佳樂麝香的環境、人類健康和非直接暴露的風險評估，並同意歐盟專家的所有結論，即「目前不需要更進一步的信息和/或測試，也不需採取降低風險的措施 。」 SCHER據此分別發表了關於佳樂麝香的對於環境,[16][27]、人類健康，以及非直接暴露對人類健康影響的意見書[28]。

作為EU REACH[29] 法規責任的一部分，佳樂麝香在歐盟市場的生產商和進口商已於2010年12[2]月向位於赫爾辛基的歐洲化學品管理局註冊了佳樂麝香。

在2010年，美國俄勒岡州將佳樂麝香列入該州的主要持續性污染物列表（P3）。這份列表收錄了有文獻記載的會對人類健康、野生動植物和水生生命產生影響的，有持續性、生物累積性的毒性物質[30]。

前不久，美國環保署在其有毒物質控制法案（TSCA）[31]工作計劃的化學品項目中評估了佳樂麝香對人類健康和環境的影響，並總結道「…評估顯示沒有風險擔憂。」 [17]

以上所有對於佳樂麝香的法規及安全評估均引用同行評審的有關文獻，這些文獻涵蓋了佳樂麝香在環境和人體中的存在性以及很多其他研究報告。鑑於該物質在安全性、環境性和暴露性方面的可靠數據，以上所有的審核都得出了對此香精原料安全性有利的結論。

參考資料[編輯]

  1. ^ 存档副本. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2019-08-09）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 All physical chemical data are derived from the galaxolide REACH registration dossier: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, CAS 1222-05-5
  3. ^ Heeringa L.G. and Beets M.G.J., 1965, New Tricyclic Isochromans with Musk Odour. United Kingdom Patent: 991,146)
  4. ^ David Rowe; Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances - 2005, p152; ISBN 1-4051-1450-9)
  5. ^ 存档副本. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2020-09-20）. [需要完整來源]
  6. ^ 存档副本. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2016-06-05）. [需要完整來源]
  7. ^ 存档副本. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2016-09-15）. [需要完整來源]
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  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 存档副本. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2022-01-19）. [需要完整來源]
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