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吉馬酮

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吉馬酮
IUPAC名
(3E,7E)-3,7-Dimethyl-10-(propan-2-ylidene)cyclodeca-3,7-dien-1-one
別名 牻牛兒酮
識別
CAS號 6902-91-6  checkY
PubChem 6436348
SMILES
 
  • C/C/1=C\CC(=C(C)C)C(=O)C/C(=C/CC1)/C
InChI
 
  • 1S/C15H22O/c1-11(2)14-9-8-12(3)6-5-7-13(4)10-15(14)16/h7-8H,5-6,9-10H2,1-4H3/b12-8+,13-7+
InChIKey CAULGCQHVOVVRN-SWZPTJTJSA-N
ChEBI 80830
性質
化學式 C15H22O
摩爾質量 218.33 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

吉馬酮(英語:Germacrone,也稱為「杜鵑酮」、「牻牛兒酮」)是一種從巨根老鸛草分離出來的倍半萜,化學式為C15H22O[1]在流感感染的動物試驗中,它表現出抗病毒特性。[2]

反應

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雙苯乙腈氯化鈀催化下,它在甲苯中回流,可以得到焦吉馬酮,再經還原等多步反應,可以製得β-欖香烯[3]

參考文獻

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  1. ^ Niko S Radulović, Milan S Dekić, Zorica Z Stojanović-Radić, Suad K Zoranić. Geranium macrorrhizum L. (Geraniaceae) essential oil: a potent agent against Bacillus subtilis. Chem Biodivers. 2010, 7 (11): 2783–800. PMID 21072778. doi:10.1002/cbdv.201000100. 
  2. ^ Liao, Q; Qian, Z; Liu, R; An, L; Chen, X. Germacrone inhibits early stages of influenza virus infection. Antiviral Research. 2013, 100 (3): 578–88. PMID 24095670. doi:10.1016/j.antiviral.2013.09.021. 
  3. ^ Alejandro F. Barrero, M. Mar Herrador, José F. Quílez del Moral, Pilar Arteaga, Niklas Meine, M. Carmen Pérez-Morales, Julieta V. Catalán. Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone. Org. Biomol. Chem. 2011, 9 (4): 1118–1125 [2022-08-19]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/C0OB00467G (英語).