威斯特法倫-萊特雷重排反應
威斯特法倫-萊特雷重排反應（Westphalen-Lettré rearrangement）指膽甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸處理時，失去一分子水，在C10-C11間生成雙鍵，並且C10連接的甲基（C19）遷移至C5。[1][2] [3]
反應在過量硫酸存在時對甾類是一級反應。[4] 反應機理可能為首先生成相應的硫酸酯，並在 C5 生成碳正離子，然後再發生重排。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149
- ^ H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918
- ^ Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431-2435. (doi: 10.1021/jo01351a066)
- ^ Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567-1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (doi:10.1016/S0040-4020(01)98321-8)