齊齊巴賓吡啶合成
齊齊巴賓吡啶合成（英語：Chichibabin pyridine synthesis）[1][2][3]是由前蘇聯化學家齊齊巴賓（俄語：Алексей Евгеньевич Чичибабин）於1924年發現的利用醛合成吡啶的反應。齊齊巴賓吡啶合成反應中，三分子擁有α-氫的醛與一分子氨發生縮合，得到2,3,5-取代的吡啶。
反應機理[編輯]
基本反應步驟[編輯]
具體反應過程[編輯]
下圖為該反應的詳細機理，其中示出了電子轉移方向、原子所帶電荷和各反應的類別。[4][5]
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ A E Tscihtschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. J. Prakt. Chem. 1924, 107: 122 [2009-10-05]. doi:10.1002/prac.19241070110. （原始內容存檔於2018-09-20）.
- ^ M Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200. doi:10.1021/ja01121a051.
- ^ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1949, 71 (8): 2629–2635. doi:10.1021/ja01176a008.
- ^ Li, J. J. Chichibabin pyridine synthesis. Name Reactions. 2009: 107–9. ISBN 3-540-40203-9. doi:10.1007/978-3-642-01053-8_51.
- ^ Weiss, M. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200–2. doi:10.1021/ja01121a051.