四苯基環戊二烯酮
外觀
四苯基環戊二烯酮 | |
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IUPAC名 2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4- cyclopentadien-1-one | |
別名 | TPCPD |
識別 | |
CAS號 | 479-33-4 ![]() |
PubChem | 68068 |
ChemSpider | 61382 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO |
性質 | |
化學式 | C29H20O |
摩爾質量 | 384.47 g·mol−1 |
熔點 | 219–220 °C[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四苯基環戊二烯酮(英語:Tetraphenylcyclopentadienone)是環戊二烯酮的四個氫原子都被苯基取代的產物,在常溫常壓下呈現黑紫色至黑色的晶狀固體。由於這種化合物本身分子內高度的共軛,因此可通過紫外光譜進行檢測。四苯基環戊二烯酮的三維構象為「螺旋槳」式。它的四個苯基環由於之間的空間位阻而互相排斥,呈現螺旋槳的形態。[2]
合成
[編輯]該化合物可以通過二苯基乙二酮與二苄基甲酮(1,3-二苯基-2-丙酮)之間發生羥醛縮合反應製備。[1][3]
反應
[編輯]四苯基環戊二烯酮可作為狄爾斯-阿爾德反應中的二烯烴與苯炔的親雙烯體合成1,2,3,4-四苯基萘。[3]
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805.
- ^ Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058.
- ^ 3.0 3.1 Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604.