麥克法迪恩-史蒂文斯反應
外觀
麥克法迪恩-史蒂文斯反應(McFadyen-Stevens reaction)指鹼催化下,酰基磺酰肼發生熱分解,生成相應的醛類。[1][2]
![麥克法迪恩-史蒂文斯反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png/350px-McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png)
達德曼等發展了一種不同的酰肼試劑。[3]
反應機理
[編輯]反應的具體機理仍不很清楚。有認為[4][5]反應機理是由底物的去質子化、質子1,2-遷移以及斷裂反應所組成,最後一步中烷氧負離子斷裂,得到產物,並生成芳基亞磺酸根離子(5)、放出氮氣。
![反應機理](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/McFadyen-Stevens_Reaction_Mechanism.png/650px-McFadyen-Stevens_Reaction_Mechanism.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
- ^ Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)
- ^ Dudman, C. C. et al. Tetrahedron Lett. 1980, 4645.
- ^ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. J. Chem. Soc. 1958, 1843.
- ^ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. J. Med. Chem. 1959, 1, 577.
- ^ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 2285 - 2289. (doi:10.1021/jo00929a600)