Luche還原反應
Luche還原反應（Luche reduction）
α,β-不飽和酮在三氯化鈰存在下為硼氫化鈉選擇性還原為相應的烯丙醇。[1][2][3]
反應的選擇性可通過軟硬酸鹼理論來解釋。硼氫化鈉發生甲醇解生成的甲氧基硼氫化鈉是較硼氫化鈉更「硬」的還原劑，因此傾向於與不飽和酮中較硬的1,2-羰基部分進行反應。而且，路易斯酸性的三氯化鈰通過配位，增強了甲醇的活性，也提高了羰基的親電性。
反應機構
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參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
- ^ Lanthanides in organic chemistry. 1. Selective 1,2 reductions of conjugated ketones Jean Louis Luche J. Am. Chem. Soc.; 1978; 100(7); 2226-2227. doi:10.1021/ja00475a040
- ^ Lanthanoids in organic synthesis. 6. Reduction of .alpha.-enones by sodium borohydride in the presence of lanthanoid chlorides: synthetic and mechanistic aspects Andre L. Gemal, Jean Louis Luche J. Am. Chem. Soc.; 1981; 103(18); 5454-5459 doi:10.1021/ja00408a029