古巴－佛羅里達颶風是1944年10月對加勒比海西部和美國東南部構成大範圍破壞的大規模四級颶風，造成上億美元損失並奪走至少318條人命。熱帶擾動進入加勒比海西部後迅速發展，次日升級成颶風並一度向西緩慢逼近大開曼，至今仍是在該島降水最多的熱帶氣旋。開曼群島所有莊稼毀於一旦。10月18日以風速每小時233公里的最高強度登陸古巴西部。至少300人喪生，哈瓦那港許多船隻在海洋垃圾和激烈的水流中沉沒。佛羅里達礁島群及佛羅里達州沿海地區建築和設施損傷嚴重，共18人遇難。颶風經過佛羅里達州和美國東南部期間繼續減弱，美國東岸普降暴雨，強烈陣風引發大範圍停電。
