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麝香酮

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麝香酮
麝香酮的結構式
麝香酮的球棍模型
IUPAC名
(R)-3-Methylcyclopentadecanone
(R)-3-甲基環十五酮
識別
CAS編號 10403-00-6  checkY
PubChem 10947
ChemSpider 5499607
SMILES
 
  • C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C16H30O/c1-15-12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13-16(17)14-15/h15H,2-14H2,1H3/t15-/m1/s1
InChIKey ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX
性質
化學式 C16H30O
摩爾質量 238.40 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.9221 g/cm3
熔點 -15 °C(258 K)
沸點 328 °C
130 °C(0.5 torr)[1]
溶解性 0.011 g(25 °C)[2]
危險性
NFPA 704
1
1
1
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

麝香酮是一種有機化合物麝香的氣味主要來自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛為原料反應製得。[3][4]

麝香酮的化學結構首次由拉沃斯拉夫·魯日奇卡解釋。它是十五元環酮,其中3-位有一個甲基取代基。它是油狀液體,在自然界中以(−)-對映異構體(R)-3-甲基環十五酮的形式出現。目前已經合成麝香酮的純(−)-對映異構體和外消旋體。它微溶於水,與醇互溶。

麝屬的腺體會分泌麝香,自然的麝香酮就從它提取。自從幾千年前,麝香就用於香水和藥物。因為獲得自然的麝香需要殺害瀕危的麝,現今幾乎所有用於香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。

參見

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參考文獻

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  1. ^ V.R. Mamdapur, P.P. Pai, K.K. Chakravarti, U.G. Nayak, S.C. Bhattacharyya. Macrocyclic musk compounds—XI. Tetrahedron. 1964-01, 20 (11): 2601–2604 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90838-5. (原始內容存檔於2018-06-27) (英語). 
  2. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-3-22].
  3. ^ Junwei Shen, Yong Shi, Weisheng Tian. Synthesis of ( R )-(−)-Muscone from ( R )-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach. Chinese Journal of Chemistry. 2015-06, 33 (6): 683–687 [2022-03-22]. doi:10.1002/cjoc.201400862. (原始內容存檔於2022-03-22) (英語). 
  4. ^ Vijayendra P Kamat, Hisahiro Hagiwara, Tomoko Katsumi, Takashi Hoshi, Toshio Suzuki, Masayoshi Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000-06, 56 (26): 4397–4403 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1. (原始內容存檔於2018-06-24) (英語).