G418

G418
	IUPAC名; (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy- 2-(1-hydroxyethyl)oxane-3,4-diol
别名	遗传霉素; O-2-Amino-2,7-didesoxy-D-glycero-α-D-gluco-heptopyranosyl-(1→4)-O-(3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl- (1→6))-D-streptamin
识别
CAS号	49863-47-0
PubChem	123865
ChemSpider	21106441
SMILES	O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]1OC[C@](C)(O)[C@H](NC)[C@H]1O)[C@H]2O)OC3[C@@H](O)C;
InChI	1/C20H40N4O10/c1-6(25)14-11(27)10(26)9(23)18(32-14)33-15-7(21)4-8(22)16(12(15)28)34-19-13(29)17(24-3)20(2,30)5-31-19/h6-19,24-30H,4-5,21-23H2,1-3H3/t6-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14?,15+,16-,17+,18+,19+,20-/m0/s1;
InChIKey	BRZYSWJRSDMWLG-NQRKCNNJBI
DrugBank	DB04263
性质
化学式	C20H40N4O10
摩尔质量	496.55 g·mol−1
溶解性（水）	50 mg/mL
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

G418，即遗传霉素（Geneticin），是一种氨基糖苷类抗生素，结构与庆大霉素B1相似。G418最初是于细菌小单孢菌（英语：Micromonospora）中发现^[1]。G418是新霉素的类似物，其作用机理也与新霉素相似。即，G418可以通过阻断多肽合成（蛋白转译）杀死原核细胞或真核细胞^[1]。新霉素抗性基因neo可以编码一种能使G418失效的酶氨基糖苷3'磷酸转移酶（英语：aminoglycoside-3’-phosphotransferase），进而使细胞获得对G418的抗性^[1]。在实验室中，利用上述机制，可以使用G418筛选基因工程改造后的细胞^[2]。

作用机理及抗性机理

G418是一种特殊的抗生素。G418既可以杀死真核细胞，也可以杀死原核细胞。G418的作用机理是通过与80S核糖体（真核细胞）或70S核糖体（原核细胞）结合，进而阻止蛋白转译过程中的延长过程，使合成中的多肽链合成中止。最终，细胞会因为缺乏必要的蛋白而死亡^[3]^[4]。基于G418的作用机理，对蛋白质需求较高的细胞，如分裂中的细胞，会比对蛋白质需求相对较少的细胞更快被G418杀死^[5]。新霉素抗性基因neo可以使细胞在含有G418的培养基中存活。neo基因抵抗G418的机理在于，neo基因能编码一种氨基糖苷3'磷酸转移酶（英语：aminoglycoside-3’-phosphotransferase）。该酶可使G418磷酸化，减小其与核糖体的亲和力，达到让G418失效的作用^[6]。

细胞生物学中的应用

导入neo基因等G418抗性基因的真核细胞可以于含有G418的培养基中存活，而无这类基因的细胞则会在这种培养环境中死亡。研究人员可以利用这一点，于载体上加入neo基因。这样，当把载体导入细胞时，neo基因也会一并导入。之后，在培养基中加入G418即可杀死未能成功导入载体的细胞，而留下成功导入载体的细胞，利于后续研究的进行^[1]^[7]。

参见

灭瘟素（Blast）
嘌呤霉素（Puromycin）
新霉素

参考

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Geneticin. Thermo Fisher Scientific. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-08-08）.
^ G418. labome.com. [2010-01-09]. （原始内容存档于2009-12-29）.
^ Antibiotics: Mode of Action and Mechanism of Resistance. (PDF). Promega. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2017-12-01）.
^ G418 manual (PDF). invivogen. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2018-01-27）.
^ G418 introduction. invivogene. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-11-19）.
^ Kotra, LP, Haddad J, Mobashery, S. Aminoglycosides: Perspectives on Mechanisms of Action and Resistance and Strategies to Counter Resistance. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2000, 44 (12): 3249–56. PMC 90188 . PMID 11083623. doi:10.1128/aac.44.12.3249-3256.2000.
^ Harvey Lodish; et al. Chapter5: Molecular Genetic Techniques. Molecular Cell Biology (7th edition). Macmillan Higher Education. 2013: 171–223. ISBN 978-1-4641-0981-2.

[In-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Geneticin. Thermo Fisher Scientific. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-08-08）.

[2] G418. labome.com. [2010-01-09]. （原始内容存档于2009-12-29）.

[3] Antibiotics: Mode of Action and Mechanism of Resistance. (PDF). Promega. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2017-12-01）.

[4] G418 manual (PDF). invivogen. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2018-01-27）.

[5] G418 introduction. invivogene. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-11-19）.

[Kotra_2000-6] Kotra, LP, Haddad J, Mobashery, S. Aminoglycosides: Perspectives on Mechanisms of Action and Resistance and Strategies to Counter Resistance. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2000, 44 (12): 3249–56. PMC 90188 . PMID 11083623. doi:10.1128/aac.44.12.3249-3256.2000.

[Lodish2013-7] Harvey Lodish; et al. Chapter5: Molecular Genetic Techniques. Molecular Cell Biology (7th edition). Macmillan Higher Education. 2013: 171–223. ISBN 978-1-4641-0981-2.

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