跳转到内容

SIMes

维基百科,自由的百科全书
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-四氢咪唑-2-亚基
IUPAC名
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基
别名
  • IMesH2
  • H2IMes
  • 1,3-二荚基咪唑-4,5-二氢-2-亚基
  • 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-四氢咪唑叉亚基[注 1]
识别
CAS号 173035-11-5  checkY
PubChem 11228257
ChemSpider 9403305
SMILES
 
  • Cc1cc(C)c(c(C)c1)N2CCN([C]2)c3c(C)cc(C)cc3C
性质
化学式 C21H26N2
摩尔质量 306.44 g·mol−1
熔点 79—85 °C(174—185 °F;352—358 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

SIMes(或称H2IMes)是一种氮杂环卡宾,在室温下是白色固体,可溶于有机溶剂。该化合物被用作有机金属化学配体,如格拉布催化剂。母体杂环为饱和的咪唑啉啶(S代表饱和),与之结构相似的IMes英语IMes是更常用的配体,不过SIMes的灵活性更好[1]。SIMes可以通过三甲基苯胺对1,2-二溴乙烷N,N-双烷基化,并进行闭环、脱氢等过程得到其𬭩盐[2]

脚注

[编辑]
  1. ^ 旧称

参考文献

[编辑]
  1. ^ Nolan, Steven P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-60940-6. 
  2. ^ Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts : SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF4 and SIMes.HPF6. : Protocol Exchange. www.nature.com. [2017-09-25]. (原始内容存档于2017-02-02) (英语).