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覆盆子酮

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覆盆子酮[1]
Structural formula of raspberry ketone
Ball-and-stick model of raspberry ketone
IUPAC名
4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
别名 对羟苄基丙酮、对羟苯基丁-2-酮，悬钩子酮，树莓酮，Frambinone; Oxyphenylon;
识别
缩写 RK
CAS号 5471-51-2  checkY
PubChem 21648
ChemSpider 20347
SMILES
 
  • O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
InChI
 
  • 1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
InChIKey NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
EINECS 226-806-4
ChEBI 68656
性质
化学式 C10H12O2
摩尔质量 164.2 g·mol−1
外观 白色针状晶体[2]
熔点 82 - 84 °C（271 K）
沸点 140 - 146 °C（267 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302
P-术语 P264, P270, P301+312, P330, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

覆盆子酮（英语：Raspberry ketone）学名对羟苄基丙酮、对羟苯基丁-2-酮等，又称悬钩子酮或树莓酮[3]，是一种最初从覆盆子中发现的芳香化合物[4][5]，同时也是覆盆子香味主要成分[6]。其本身可作为食用和日用香精使用，在农业上也是一种诱虫剂，此外也可作为药物和染料的合成原料[7]。

生物分布

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覆盆子酮存在于诸如覆盆子、蔓越莓、黑莓等浆果中[8]。包括檀香石斛（英语：Dendrobium superbum）（Dendrobium anosmum）[9]以及几种石豆兰属在内的兰科花朵也会释放覆盆子酮，并用于引诱对其敏感的寡毛实蝇族（英语：Dacinae）雄性果蝇[10][11][12]。

覆盆子酮在植物体内由香豆酰辅酶A（英语：coumaroyl-CoA）转化得到[13]。其可从上述几种树莓果实中提取，收率约为1-4 mg/kg[14]。

合成

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由于树莓中覆盆子酮含量很低，因此工业上常用化学合成法制取[15]。

其中一种方法是利用克莱森-施密特缩合（英语：Claisen–Schmidt condensation）和催化加氢得到。首先利用对羟基苯甲醛与丙酮在碱作用下缩合产生α,β-不饱和酮，随后加氢还原烯酮双键即可得到覆盆子酮，收率达到99%[16]。该法加氢催化剂用到贵金属铑，但也有研究者证实采用相对便宜的硼化镍（英语：Nickel boride catalyst）也有较高的烯酮双键加氢选择性[17]。

用途

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覆盆子酮在化妆品、香水以及食品添加剂中主要作为果香型香精使用。在农业上也是一种诱虫剂，此外也可作为药物和染料的合成原料[7]。在食品工业中，覆盆子酮是最贵的几种天然呈味物质之一，天然获取的覆盆子酮价格可达20,000美元/kg[14]。

尽管其早期被宣称具有减肥效果[3]，但其机制未知且减肥效果至今存在争议[18][19][20]。

安全性

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人们对覆盆子酮膳食补充剂的长期安全性知之甚少[21][22]，目前也仅仅进行了少许相关人体研究[23]。毒理学模型表明覆盆子酮可能具潜在的心脏毒性，以及对人体生殖和发育产生影响[21]。此外制造商在这类膳食补充剂中常添加咖啡因等其他成分，可能对健康产生不利影响[23]。

1965年，美国FDA将覆盆子酮列为公认安全(GRAS) 物质，并批准在食品中少量添加用于调味[2]。

参考文献

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  1. ^ Catalog of Organics and Fine Chemicals, Acros Organics, 2004/05, page 1250.
  2. ^ 2.0 2.1 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone. Food and Cosmetics Toxicology. 1978, 16: 781–2. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
  3. ^ 3.0 3.1 新华网. 日本专家发现树莓的芳香成分有助于减肥. 新浪新闻. [2024-08-12] （中文（中国大陆））. 
  4. ^ 安家驹，包文滁，王伯英，李顺平 (编). 实用精细化工辞典 第二版. 北京: 中国轻工业出版社. 2001. ISBN 9787501927708 （中文（中国大陆））. 
  5. ^ 易封萍，毛海舫，潘仙华，张传祖，俞根发 (编). 合成香料工艺学. 北京: 中国轻工业出版社. 2007. ISBN 9787501959716 （中文（中国大陆））. 
  6. ^ 孔秋婵、蒋佳欣、夏高辉，等. 覆盆子酮应用于化妆品中的防腐功效研究. 中国洗涤用品工业. 2023, (4): 54–61. doi:10.3969/j.issn.1672-2701.2023.04.012 （中文（中国大陆））. 
  7. ^ 7.0 7.1 杜志达、曾昭国. 覆盆子酮的合成研究. 精细化工. 2000, 17 (6): 331–333. doi:10.3321/j.issn:1003-5214.2000.06.007 （中文（中国大陆））. 
  8. ^ Raspberry Ketone, Molecule of the Month. University of Bristol （英语）. 
  9. ^ Nishida R; Iwahashi I; Tan K H. Accumulation of Dendrobium (Orchidaceae) flower fragrance in the rectal glands by males of the melon fly, Dacus cucurbitae (Tephritidae). Journal of Chemical Ecology. 1993, 19: 713–722. doi:10.1007/BF00985003 （英语）. 
  10. ^ Tan K H; Nishida R. Synomone or Kairomone? - Bulbophyllum apertum (Orchidaceae) flower releases raspberry ketone to attract Bactrocera fruit flies. Journal of Chemical Ecology. 2005, 31 (3): 509–519. doi:10.1007/s10886-005-2023-8 （英语）. 
  11. ^ Tan K H; Tan L T. Movements of floral parts and roles of the tooth on column wall of Bulbophyllum praetervisum (Orchidaceae) flower for pollination by Dacini fruit flies (Diptera: Tephritidae). Journal of Pollination Ecology. 2018, 24 (17): 157–163. doi:10.26786/1920-7603(2018)19 可免费查阅 （英语）. 
  12. ^ Nakahira M.; Ono H; Wee S L; et al. Floral synomone diversification of Bulbophyllum sibling species (Orchidaceae) in attracting fruit fly pollinators. Biochemical Systematics and Ecology. 2018, 81: 86–95. doi:10.1016/j.bse.2018.10.002. hdl:2433/235528 可免费查阅 （英语）. 
  13. ^ MetaCyc Pathway: raspberry ketone biosynthesis. MetaCyc. [2012-07-12] （英语）. 
  14. ^ 14.0 14.1 Beekwilder, Jules; Van Der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Hall, Robert D. Microbial production of natural raspberry ketone. Biotechnology Journal. 2007, 2 (10): 1270–9. PMID 17722151. S2CID 32088996. doi:10.1002/biot.200700076 （英语）. 
  15. ^ Tateiwa J-I; Horiuchi H; Hashimoto K; et al. Cation-Exchanged Montmorillonite-Catalyzed Facile Friedel-Crafts Alkylation of Hydroxy and Methoxy Aromatics with 4-Hydroxybutan-2-one to Produce Raspberry Ketone and Some Pharmaceutically Active Compounds. The Journal of Organic Chemistry. 1994, 59 (20): 5901–4. doi:10.1021/jo00099a017 （英语）. 
  16. ^ Smith, Leverett R. Rheosmin ('Raspberry Ketone') and Zingerone, and Their Preparation by Crossed Aldol-Catalytic Hydrogenation Sequences. The Chemical Educator. 1996, 1 (3): 1–18. S2CID 94729547. doi:10.1007/s00897960034a （英语）. 
  17. ^ Bandarenko M; Kovalenko V. Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride-catalyzed Hydrogenation of 4-Arylbut-3-en-2-ones. Zeitschrift für Naturforschung B. 2014, 69b (8): 885–888. doi:10.5560/ZNB.2014-4118 可免费查阅 （英语）. 
  18. ^ 「覆盆子酮」可以減肥消脂？　藥師：缺乏有力證據. ETtoday新闻云. 东森新媒体控股. 2018-02-21 [2024-08-13] （中文（台湾））. 
  19. ^ Xiaoping Li, Teng Wei, Min Wu; et al. Potential metabolic activities of raspberry ketone. Journal of Food Biochemistry. 2020, 46 (1): e14018. doi:10.1111/jfbc.14018 （英语）. 
  20. ^ Serban B C, Buiu O, Bumbac M; et al. CHEMICAL COMPOUNDS IN THE ONLINE ENVIRONMENT: QUO VADIS?. Journal of Science and Arts. 2018, 18 (3): 739-752. ISSN 1844-9581. 
  21. ^ 21.0 21.1 Bredsdorff L, Wedebye E B, Nikolov N G; et al. Raspberry ketone in food supplements - High intake, few toxicity data - A cause for safety concern?. Regul Toxicol Pharmacol. 2015, 73 (1): 196–200. PMID 26160596. S2CID 38312188. doi:10.1016/j.yrtph.2015.06.022 （英语）. 
  22. ^ Cathy Wong. Raspberry Ketones for Weight Loss. About.com （英语）. 
  23. ^ 23.0 23.1 Canberra Jules. What's All The Hype About Raspberry Ketone?. Authority Health. [30 October 2017] （英语）. 
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