䓬

䓬
	IUPAC名; Cycloheptatrienylium
英文名	Tropylium
別名	環庚三烯正離子
識別
CAS號	4118-59-6
PubChem	5224206（）
ChemSpider	4394444
SMILES	c1=cc=c[cH+]c=c1;
InChI	1S/C7H7/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H/q+1;
InChIKey	OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1902352
性質
化學式	C; 7H+; 7
莫耳質量	91.132 g·mol⁻¹
結構
分子構型	正七邊形
相關物質
其他陰離子	氟硼酸䓬
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

䓬^{[註 1]}（tropylium ion）即環庚三烯正離子（cycloheptatrienyl cation），化學式 [C₇H₇]⁺。 1,3,5-環庚三烯發生氧化後成為6π電子芳香性環庚三烯正離子。

歷史

1891年，G·梅爾林通過環庚三烯和溴的反應，製取出一種可溶於水的溴化合物。^[4]和其它溴代烴不同，這種化合物（即溴化䓬）可溶於水，不溶於多數有機溶劑。它和硝酸銀溶液反應會形成溴化銀沉澱，表明其中含有自由溴離子。1954年，多林（英語：William von Eggers Doering）和諾克斯通過分析溴化䓬的紅外和紫外光譜，發現它不是溴代烴，而是離子化合物C
7H+
7Br−
。^[5]^[6]類似的高氯酸䓬（C
7H+
7ClO−
4）和碘化䓬（C
7H+
7I−
）也已通過X射線衍射確認為離子化合物。^[7]䓬離子的碳-碳鍵鍵長為147 pm，比苯（140 pm）長，但比乙烷（154 pm）短。

質譜圖

䓬正離子經常以m/z = 91的單峰出現在能裂解出苄基正離子（PhCH₂⁺）的化合物的質譜圖中，是後者的重排產物。比如甲苯的電子電離質譜圖中的基峰就在 M-1 = 91，為亞穩的䓬正離子。

註釋

^ 「䓬」，拼音：zhuó，注音：ㄓㄨㄛˊ

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 tropylium | ChemSpider. www.chemspider.com: Names. [30 December 2018]. （原始內容存檔於2021-12-20）. tropylium
^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1127. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 Tropylium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [30 December 2018]. （原始內容存檔於2020-07-25）（英語）. Chemical Names: Tropylium; Cycloheptatrienylium; Cyc-C
7H+
7; Cyclohepta-2,4,6-trienylium
^ Merling, G. Ueber Tropin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1891, 24 (2): 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151.
^ Eggers Doering, W. von; Knox, L. H. The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (12): 3203–3206. doi:10.1021/ja01641a027.
^ Balaban, Alexandru T.; Oniciu, Daniela C.; Katritzky, Alan R. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2777–2812. PMID 15137807. doi:10.1021/cr0306790.
^ Kitaigorodskii, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Khotsyanova, T. L.; Vol'pin, M. E.; Kursanov, D. N. Crystal structures of tropylium perchlorate and iodide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 1960, 9 (1): 32–36. ISSN 0568-5230. doi:10.1007/bf01178699 （英語）.

Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). "molecule". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.M04002. ISBN 0-9678550-9-8.
Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link
Merling, G. (1891), Ueber Tropin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24: 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151
The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion W. Von E.Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp 3203–3206 doi:10.1021/ja01641a027
Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), pp 2777–2812 doi:10.1021/cr0306790

[4] 「䓬」，拼音：zhuó，注音：ㄓㄨㄛˊ

[ChemSpider-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 tropylium | ChemSpider. www.chemspider.com: Names. [30 December 2018]. （原始內容存檔於2021-12-20）. tropylium

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1127. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.

[PubChem-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 Tropylium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [30 December 2018]. （原始內容存檔於2020-07-25）（英語）. Chemical Names: Tropylium; Cycloheptatrienylium; Cyc-C
7H+
7; Cyclohepta-2,4,6-trienylium

[5] Merling, G. Ueber Tropin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1891, 24 (2): 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151.

[:0-6] Eggers Doering, W. von; Knox, L. H. The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (12): 3203–3206. doi:10.1021/ja01641a027.

[7] Balaban, Alexandru T.; Oniciu, Daniela C.; Katritzky, Alan R. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2777–2812. PMID 15137807. doi:10.1021/cr0306790.

[8] Kitaigorodskii, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Khotsyanova, T. L.; Vol'pin, M. E.; Kursanov, D. N. Crystal structures of tropylium perchlorate and iodide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 1960, 9 (1): 32–36. ISSN 0568-5230. doi:10.1007/bf01178699 （英語）.

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