瓦格納-約雷格反應
外觀
瓦格納-約雷格反應 | |||||||||
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命名根據 | 西奧多·瓦格納-約雷格 | ||||||||
反應類型 | 環加成反應 | ||||||||
反應 | |||||||||
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瓦格納-約雷格反應(英語:Wagner-Jauregg reaction)是兩分子順丁烯二酸酐與1,1-二芳基乙烯發生狄爾斯–阿爾德反應,一個芳基的芳香性被破壞(另一個芳基的活化作用),形成的雙加合物在脫氫試劑作用下芳構化為1-芳基萘。[1][2]經過瓦格納-約雷格反應,由1-苯基-1-萘基乙烯可得到1,1-聯二萘。此反應以化學家西奧多·瓦格納-約雷格(Theodor Wagner-Jauregg)的名字命名。
下圖是瓦格納-約雷格反應的例子之一:其中,硫單質被作為高溫下的芳構化試劑,而氫氧化鋇和銅則作為脫羧試劑:[3]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Theodor Wagner-Jauregg. Über addierende Hetero-polymerisation. Ber. 1930, 68: 3218. doi:10.1002/cber.19300631140.
- ^ Theodor Wagner-Jauregg. Die Addition von Maleinsäureanhydrid an asymm. Diphenyl-äthylen. Ann. 1931, 491: 1. doi:10.1002/jlac.19314910102.
- ^ Felix Bergmann, Jacob Szmuszkowicz, and George Fawaz. The Condensation of 1,1-Diarylethylenes with Maleic Anhydride. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69 (7): 1773–1777. doi:10.1021/ja01199a055.