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達金反應

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達金反應Dakin反應)是過氧化氫氫氧化鈉作用下反應生成二酚羧酸的反應。[1][2][3]亨利·達金於1909年首先發現。

Dakin反應
Dakin反應


水楊醛為例,它與過氧化氫在鹼液中反應,生成的產物是鄰苯二酚


水楊醛 Dakin反應
水楊醛 Dakin反應

反應機理

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反應與BV氧化重排反應類似,但過氧試劑不是過氧酸,而是過氧化氫。它的一個可能的機理如下。對醛進行加成,然後苯基遷移,重排,甲酸酯水解,酸化生成二酚。


Dakin反應機理
Dakin反應機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Dakin, H. D. Am. Chem. J. 1909, 42, 477.
  2. ^ Dakin, H.D. Proceedings of the Chemical Society, London 1909, 25(359), 194-195.
  3. ^ Leffler, J. E. Chem. Rev. 1949, 45, 385.(綜述)