1,2,3,4,5-五(4-丁基苯基)-1,3-環戊二烯

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1,2,3,4,5-五(4-丁基苯基)-1,3-環戊二烯
別名 1,1',1'',1''',1''''-(1,3-環戊二烯-1,2,3,4,5-五基)五(4-丁基苯)
識別
CAS號 161296-28-2  checkY
SMILES
 
  • CCCCC1=CC=C(C=C1)C2C(=C(C(=C2C3=CC=C(C=C3)CCCC)C4=CC=C(C=C4)CCCC)C5=CC=C(C=C5)CCCC)C6=CC=C(C=C6)CCCC
性質
化學式 C55H66
摩爾質量 727.11 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2,3,4,5-五(4-丁基苯基)-1,3-環戊二烯是一種有機化合物,是環戊二烯的衍生物。其陰離子在夾心化合物的金屬有機化學中用作大位阻的配體,通常簡寫為「Cp[BIG]」。

製備[編輯]

它可由鈀催化的二氯化二茂鋯4-正丁基溴苯通過一步反應得到。[1]

性質[編輯]

它可以直接和一系列金屬有機化合物反應,或者以鈉鹽或鉀鹽的還原態和主族金屬或過渡金屬的化合物反應。產生的配合物和未取代的五苯基環戊二烯配合物相比,易溶於各種溶劑。[2]如釤和該配體形成的配合物有異常的穩定性,這可能可以通過取代基之間的氫鍵來解釋。[3]該配體和強鹼性的鍶或鋇的化合物反應,得到具有共面夾心結構的化合物。[4]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Gerald Dyker, Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes. In: Chemistry – A European Journal. 6, 2000, p. 3426–3433, doi:10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::AID-CHEM3426>3.0.CO;2-B.
  2. ^ Dennis Kuchenbecker, Sjoerd Harder, Georg Jansen: Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp[BIG] Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 636, 2010, p. 2257–2261, doi:10.1002/zaac.201000192.
  3. ^ Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, p. 2121–2126, doi:10.1002/anie.200705001.
  4. ^ Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium. In: Dalton Transactions. 2008, p. 4742–4746, doi:10.1039/b809872g.