柯林斯試劑

柯林斯試劑
	IUPAC名; Pyridine - trioxochromium (2:1)
別名	二吡啶合三氧化鉻
識別
CAS號	26412-88-4
PubChem	88565
ChemSpider	79908
SMILES	c1ccncc1.c1ccncc1.O=[Cr](=O)=O;
InChI	1/2C5H5N.Cr.3O/c21-2-4-6-5-3-1;;;;/h21-5H;;;;/r2C5H5N.CrO3/c21-2-4-6-5-3-1;2-1(3)4/h21-5H;;
InChIKey	NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
性質
化學式	C10H10CrN2O3
莫耳質量	258.194 g·mol⁻¹
外觀	紅色晶體
密度	1.565 g/cm3
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

柯林斯試劑是一種三氧化鉻和吡啶在二氯甲烷中的絡合物。 ^[2]^[3] 它常用於選擇性的氧化伯醇成為醛，並可以耐受分子內的其他的官能團

它常用於瓊斯試劑和氯鉻酸吡啶鹽（PCC）的替代品，用於選擇性氧化仲醇為酮，對於雙鍵和硫醚不作用，其反應機理是自由基消除反應，Cr提供自由基。另外，柯林斯試劑對於酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由於非常容易潮解且在製備中容易燃燒，這種絡合物既難於製備且具一定危險性。在反應中，通常加入六個當量的試劑以使得反應可以進行完全。現在，PCC和PDC已廣泛的替代柯林斯試劑。

參見

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m. |chapter=被忽略 (幫助)
^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.

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[eros-1] 1.0 ^1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m. |chapter=被忽略 (幫助)

[2] J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.

[3] J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.

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