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方酰胺

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方酰胺
IUPAC名
3,4-diaminocyclobut-3-ene-1,2-dione
识别
CAS号 5231-89-0
PubChem 2781329
SMILES
 
  • C1(=C(C(=O)C1=O)N)N
性质
化学式 C4H4N2O2
摩尔质量 112.09 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 338—340 °C(611—613 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

方酰胺是一种有机化合物,化学式为O2C4(NH2)2,它是方酸的衍生物。由于它具有刚性的平面结构,氨基氢被其它基团的取代产物在超分子化学有机催化上是研究的热点。[1]它对卤化物的亲和性是硫脲的十至五十倍。[2]

方酰胺可以通过方酸酯的氨解来制备:[3]

O2C4(OEt)2 + 2 NH3 → O2C4(NH2)2 + 2 EtOH

N-取代的方酰胺可将替换为来制得。

化合物O2C4(NH(C6H4CF3)2中氯离子和取代的方酰胺的相互作用,方酰胺的平面特征是显而易见的。[2]

参考文献

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  1. ^ Chauhan, P.; Mahajan, S.; Kaya, U.; Hack, D.; Enders, D. Bifunctional Amine-Squaramides: Powerful Hydrogen-Bonding Organocatalysts for Asymmetric Domino/Cascade Reactions. Adv. Synth. Catal. 2015, 357: 253–281. doi:10.1002/adsc.201401003. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nathalie Busschaert, Isabelle L. Kirby, Sarah Young, Simon J. Coles, Peter N. Horton, Mark E. Light, Philip A. Gale. Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters. Angew. Chem. Int. Ed.: 4426–4430. doi:10.1002/anie.201200729. 
  3. ^ Storer, R. Ian. Squaramide. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2013. doi:10.1002/047084289X.rn01531.