克诺尔喹啉合成

Knorr quinoline synthesis
命名根据	Ludwig Knorr
反应类型	成环反应
标识
RSC序号	RXNO:0000394

克诺尔喹啉合成（Knorr quinoline synthesis），由德国化学家路德维希·克诺尔（Ludwig Knorr，1859－1921）1886年首先报道。^[1]

酰基乙酰苯胺在硫酸作用下，发生分子内环化生成2-羟基喹啉。

此反应是亲电芳香取代反应，总过程消除一分子水。

1964年Staskun研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。^[2]例如，苯甲酰基乙酰苯胺(1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉(2)，不过如果用少量的多聚磷酸催化，则会生成4-羟基喹啉(3)。Staskun提出如下N,O-双正离子和 N-正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成。

2007年克隆普等利用理论计算和核磁共振谱结果，提出超亲电性的O,O-二正离子中间体在反应条件下比N,O-二正离子更容易生成。而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂。^[3]

参见[编辑]

化学反应列表

参考资料[编辑]

^ Ludwig Knorr. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1886, 236 (1-2): 69–115. doi:10.1002/jlac.18862360105.
^ B. Staskun. The Conversion of Benzoylacetanilides into 2- and 4-Hydroxyquinolines. J. Org. Chem. 1964, 29 (5): 1153–1157. doi:10.1021/jo01028a038.
^ Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp. Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles. J. Org. Chem. 2007, 72: 9761–9764. doi:10.1021/jo7013092.

[1] Ludwig Knorr. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1886, 236 (1-2): 69–115. doi:10.1002/jlac.18862360105.

[2] B. Staskun. The Conversion of Benzoylacetanilides into 2- and 4-Hydroxyquinolines. J. Org. Chem. 1964, 29 (5): 1153–1157. doi:10.1021/jo01028a038.

[3] Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp. Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles. J. Org. Chem. 2007, 72: 9761–9764. doi:10.1021/jo7013092.

[1]

[2]

[3]