维尔斯迈尔-哈克反应

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维尔斯迈尔-哈克反应Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物与二取代甲酰胺三氯氧磷作用下,反应生成芳环上甲酰化产物[1]。该反应只适于活泼底物,如苯酚苯胺[2]

维尔斯迈尔-哈克反应

反应机理[编辑]

维尔斯迈尔-哈克甲酰化反应也可在缩醛α-位上进行,水解后得到β-醛酮或者β-二醛[3]

烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应,称为维尔斯迈尔反应Vilsmeier reaction[4]

与DMF/POCl3体系反应,得到β-氯代烯醛,称为维尔斯迈尔-哈克-阿诺德反应Vilsmeier-Haack-Arnold reaction[5][6]

反应特点[编辑]

应用[编辑]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Vilsmeier,A.and Haack,A.Ber.1937,60,119.
  2. ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
  3. ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
  4. ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(综述)
  5. ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
  6. ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.