吲哚-3-乙酸

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吲哚-3-乙酸
IUPAC名
2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
别名 吲哚乙酸
杂茁长素
缩写 IAA
识别
CAS号 87-51-4  ✓
PubChem 802
ChemSpider 780
SMILES
InChI
InChIKey SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT
ChEBI 16411
DrugBank DB07950
KEGG C00954
性质
化学式 C10H9NO2
摩尔质量 175.184 g·mol⁻¹
外观 无色
熔点 168-170 ℃ (441-443 K)
溶解性 不溶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

吲哚-3-乙酸[註 1](英語:indole-3-acetic acid),简称吲哚乙酸(英語:indoleacetic acid),又稱萮乙酸[1],缩写为IAA,是一种杂环化合物。它属于一类重要的植物激素——生长素。这种无色的固体很可能是最重要的植物生长素。它是吲哚的衍生物,是在吲哚环上加上羧甲基后得到的物质。

合成[编辑]

吲哚乙酸在植物的叶芽和嫩叶等分生组织中广泛存在。植物细胞使用色氨酸来合成吲哚乙酸。

吲哚乙酸也可以用化学方法合成。在250℃时,吲哚乙醇酸在碱的存在下反应,可以得到吲哚乙酸:[2]

Synthesis of indole-3-acetic acid.png

从最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法开始,人们已经发展出多种合成吲哚乙酸的方法。[3]

生物活性与相关化合物[编辑]

正如所有的生长素一样,吲哚乙酸有着多种生物功效,包括促进细胞伸长和细胞分化,进而促进植物的生长与发育。为了满足园艺上的需要,人们合成了更加便宜,同时在代谢上也更稳定的合成的生长素类似物,如吲哚-3-丁酸(IBA)和1-萘乙酸NAA)。

19世纪40年代对吲哚乙酸的研究带来了氯苯氧基类除草剂的迅速发展,这类除草剂中比较典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)和2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)。与吲哚丁酸和α-萘乙酸相似,不管是代谢上还是环境上,它们都是更稳定的生长素类似物。不过,当人们将这些物质喷到双子叶植物表面时,它们能使这些植物的生长变得十分迅速而且失去控制,最终将植物杀死。这些除草剂最早的应用见于1946年,并在20世纪50年代中期得到广泛的应用。

注釋[编辑]

  1. ^ 「吲哚」,拼音yǐn duǒ注音ㄧㄣˇ ㄉㄨㄛˇ

参考文献[编辑]

  1. ^ 香港中學科學科目常用英漢辭彙 http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/glossarysci_chi.html
  2. ^ Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654. 
  3. ^ R. Majima and T. Hoshino. Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1925, 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.