溴匹立明

**溴匹立明**
臨床資料
ATC碼	未分配;
识别信息
	IUPAC命名法 2-amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one; ;
CAS号	56741-95-8
ChemSpider	58914;
UNII	J57CTF25XJ;
ChEMBL	ChEMBL37387;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046803 ;
ECHA InfoCard	100.231.001
化学信息
化学式	C10H8BrN3O
摩尔质量	266.10 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES Br\C2=C(/c1ccccc1)N\C(=N/C2=O)N;
	InChI InChI=1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15); Key:CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N;

溴匹立明（INN：Bropirimine）是一种具有抗癌和抗病毒特性的实验药物。它是一种有效的口服免疫调节剂，正在尝试治疗膀胱癌。^[1]

合成[编辑]

第一步，通过使用丁基锂处理形成丙二酸半酯的二价阴离子。使用苯甲酰氯对该阴离子进行酰化反应，反应会在更具亲核性的碳负离子上进行（因为具有较高的电荷密度）。这种三羰基化合物在酸化时脱羧生成β-酮酯。与胍缩合生成嘧啶酮。NBS 介导的溴化反应可生成溴匹立明。

^ Akaza H, Kotake T, Machida T. Bropirimine, an orally active anticancer agent for superficial bladder cancer. European Urology. August 1998, 34 (2): 107–10. PMID 9693244. S2CID 46069874. doi:10.1159/000019693.
^ Skulnick HI, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA. Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents. Journal of Medicinal Chemistry. December 1985, 28 (12): 1864–9. PMID 2999405. doi:10.1021/jm00150a018.
^ Brown TB, Stevens MF. Triazines and related products. Part XV. 2,4-Diaminopyrimidines and 2-aminopyrimidin-4(3H)-ones bearing 1,2,3-benzotriazinyl groups as potential dihydrofolic reductase inhibitors. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1975, (11): 1023–8. PMID 1170192. doi:10.1039/p19750001023.
^ Stevens MF, Baig GU, Gate EN, Wheelhouse RT. Structural studies on bioactive compounds. Part 27. Chemistry of the immunomodulatory agent bropirimine. Anti-Cancer Drug Design. April 1995, 10 (3): 215–26. PMID 7748456.