溴匹立明

**溴匹立明**
臨床資料
ATC碼	未分配;
識別資訊
	IUPAC命名法 2-amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one; ;
CAS號	56741-95-8
ChemSpider	58914;
UNII	J57CTF25XJ;
ChEMBL	ChEMBL37387;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046803 ;
ECHA InfoCard	100.231.001
化學資訊
化學式	C10H8BrN3O
摩爾質量	266.10 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES Br\C2=C(/c1ccccc1)N\C(=N/C2=O)N;
	InChI InChI=1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15); Key:CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N;

溴匹立明（INN：Bropirimine）是一種具有抗癌和抗病毒特性的實驗藥物。它是一種有效的口服免疫調節劑，正在嘗試治療膀胱癌。^[1]

合成[編輯]

第一步，通過使用丁基鋰處理形成丙二酸半酯的二價陰離子。使用苯甲酰氯對該陰離子進行酰化反應，反應會在更具親核性的碳負離子上進行（因為具有較高的電荷密度）。這種三羰基化合物在酸化時脫羧生成β-酮酯。與胍縮合生成嘧啶酮。NBS 介導的溴化反應可生成溴匹立明。

^ Akaza H, Kotake T, Machida T. Bropirimine, an orally active anticancer agent for superficial bladder cancer. European Urology. August 1998, 34 (2): 107–10. PMID 9693244. S2CID 46069874. doi:10.1159/000019693.
^ Skulnick HI, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA. Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents. Journal of Medicinal Chemistry. December 1985, 28 (12): 1864–9. PMID 2999405. doi:10.1021/jm00150a018.
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^ Stevens MF, Baig GU, Gate EN, Wheelhouse RT. Structural studies on bioactive compounds. Part 27. Chemistry of the immunomodulatory agent bropirimine. Anti-Cancer Drug Design. April 1995, 10 (3): 215–26. PMID 7748456.