羟醛-Tishchenko反应

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羟醛-Tishchenko反应(Aldol-Tishchenko reaction)是由羟醛反应Tishchenko反应组成的串联反应。此反应是将转变为 1,3-二醇(或其单)的一种方法。

一般先用LDA将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应,得到的羟醛再与一分子醛发生歧化,被还原为醇,并生成 1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。

以乙酰基三甲基硅烷[1]苯丙酮[2]为原料时,反应后可得纯的非对映体产物。


羟醛-Tishchenko反应,以乙酰基三甲基硅烷和乙醛为原料。
羟醛-Tishchenko反应,以苯基乙基甲酮和乙醛为原料。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi Chemistry Letters Vol. 34 (2005) , No. 4 p.466 Abstract 互联网档案馆存檔,存档日期2006-08-27.
  2. ^ Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem.; 1997; 62(17) pp 5674 - 5675 [1][永久失效連結] Support information