萘四甲酸二酐

萘四甲酸二酐
IUPAC名 Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone
别名	1,4,5,8-萘四甲酸二酐，萘-1,4,5,8-四甲酸二酐
识别
CAS号	81-30-1  Y
PubChem	6678
ChemSpider	6426
SMILES	C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC2=O
性质
化学式	C14H4O6
摩尔质量	268.18 g·mol−1
外观	米黄色粉末
熔点	300 °C（573 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

萘四甲酸二酐（英語：Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTDA）或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一种萘的衍生物。在有机合成上，常作为合成萘酰二亚胺类化合物的原料。

合成与结构

NTDA的合成

NTDA由芘氧化得到。典型的氧化剂有铬酸和氯气。经过氯气氧化得到四氯芘，随后四氯芘水解得到不稳定的烯醇，烯醇经过互变异构形成β-二酮结构，经过氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐。

NTDA结构，各个键长（单位Å）: O1–C4, 1.182; O2–C4, 1.375; O2–C5, 1.365; O3–C5, 1.189; C4–C6, 1.494; C5–C7, 1.494.

应用

NTDA主要用于合成萘酰二亚胺类化合物（NDIs）。对称萘酰二亚胺通过伯胺与NTDA缩合得到。非对称的萘酰二亚胺则是先将其中一个酸酐基团水解，与第一种胺缩合后再与与另一种胺缩合得到。

这些得到的萘酰二亚胺是莱啉类化合物的衍生物。这类材料具有刚性平面、高度共轭的核心结构，并表现出良好的加工特性，可用于制造软电子设备。

萘酰二亚胺类化合物的对称与非对称合成