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豐原素

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豐原素
IUPAC名
(4S)-5-[[(2R)-5-amino-1-[[(4S,7S,10S,13S,19R,22S,25S,28R)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-4-[(2R)-butan-2-yl]-22-(2-carboxyethyl)-25-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-19-methyl-3,6,9,12,18,21,24,27-octaoxo-2-oxa-5,8,11,17,20,23,26-heptazatricyclo[28.2.2.013,17]tetratriaconta-1(33),30(34),31-trien-28-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-(3-hydroxyhexadecanoylamino)-5-oxopentanoic acid
识别
CAS号 102577-03-7
PubChem 443591
ChemSpider 35518574
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCC(CC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCCN)C(=O)NC1CC2=CC=C(C=C2)OC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C3CCCN3C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC1=O)C(C)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)N)CC4=CC=C(C=C4)O)C(C)CC)O
InChIKey CUOJDWBMJMRDHN-RLLVTFBRSA-N
KEGG C12042
性质
化学式 C72H110N12O20
摩尔质量 1,462.795934 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

豐原素(Fengycin)為一種具有抗菌活性的脂多肽。

結構

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豐原素屬於脂多肽,由β-羥基脂肪酸連結於10顆胺基酸組成的多肽上,其中含有一顆由八顆胺基酸組成的環[1]

功能

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豐原素具有抑制絲狀真菌的功能[1]。有研究顯示,鼻腔及腸道擁有芽孢桿菌屬菌叢的個體,檢體中的金黃色葡萄球菌較少,推論可能與芽孢桿菌屬會分泌豐原素等抑菌物質相關[2]

作用機轉

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豐原素可干擾金黃色葡萄球菌的群聚感應系統,可與自誘導肽(Agr autoinducing-peptide,AIP)競爭AgrC的胞外結合域,進而抑制葡萄球菌移生的能力[2]

歷史

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1977年,台灣中興大學陳昇明教授在台中縣豐原市郊(今台中市豐原區)的馬鈴薯田中篩選出一株具有抑制立枯絲核菌Rizoctonia solani)功能的枯草桿菌Bacillus subtilis),菌株編號定為「F29-3」[3][4]。在經過分析後發現,枯草桿菌F29-3除了具有抑制立枯絲核菌的功能之外,也能抑制其他絲狀真菌、細菌,和酵母菌。進一步分析後發現兩種抗菌物質,分別命名為「Bacilysin」及「豐原素」(Fengycin)兩種抗菌物質[5]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Deleu, Magali; Paquot, Michel; Nylander, Tommy. Fengycin interaction with lipid monolayers at the air–aqueous interface—implications for the effect of fengycin on biological membranes. Journal of Colloid and Interface Science. 2005-03-15, 283 (2): 358–365. ISSN 0021-9797. doi:10.1016/j.jcis.2004.09.036 (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 Piewngam, Pipat; Zheng, Yue; Nguyen, Thuan H.; Dickey, Seth W.; Joo, Hwang-Soo; Villaruz, Amer E.; Glose, Kyle A.; Fisher, Emilie L.; Hunt, Rachelle L. Pathogen elimination by probiotic Bacillus via signalling interference. Nature. 2018-10, 562 (7728): 532–537 [2020-02-13]. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/s41586-018-0616-y. (原始内容存档于2019-11-09) (英语). 
  3. ^ Tschen, J. & J.-M. Liu:. Nocardia sp. as antagonists to Rhizoctonia solani.. Plant Protection Bulletin. 1977, 19: 301. 
  4. ^ Tschen, J. & J.-M. Liu:. Antagonistic effects of Nocardia sp. on Rhizoctonia solani.. 3rd International Congress of Plant Pathology: Abstracts (Miinchen). 1978: 187. 
  5. ^ Vanittanakom, Nongnuch; Loeffler, Wolfgang; Koch, Ulrike; Jung, Günther. Fengycin - A novel antifungal lipopeptide antibiotic produced by Bacillus subtilis F-29-3.. The Journal of Antibiotics. 1986, 39 (7): 888–901. ISSN 0021-8820. doi:10.7164/antibiotics.39.888 (英语).