加斯曼吲哚合成

Gassman吲哚合成（Gassman indole synthesis）^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

R₁ 可以是氢或烷基； R₂ 为芳基时效果最好，但也可以是烷基。富电子取代苯胺（如对氨基苯甲醚）一般效果较差。

吲哚的 3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。

反应机理

首先苯胺 (1)被次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）氧化为氯胺 (2)。然后 (2)与α-甲硫基酮反应生成锍离子 (3)（此步一般在低温下进行）。最后加入碱（如三乙胺），升高温度至室温，这时产生去质子化产物硫叶立德 (4)。 (4) 很快发生 [2,3]-σ迁移产生酮 (5)， (5) 再缩合环化即得吲哚 (6)。

参见

化学反应列表

参考资料

^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6508.
^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495.
^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.
^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5512.
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.601; Vol. 56, p.72 链接（页面存档备份，存于互联网档案馆）．

[1] Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6508.

[2] Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495.

[3] Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.

[4] Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5512.

[5] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.601; Vol. 56, p.72 链接（页面存档备份，存于互联网档案馆）．

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